김정훈 감독은 "전편에 대한 부담감이 없었다면 거짓말"이라며 솔직한 속내를 밝혔다. 그는 "스코어도 그렇고 사랑을 많이 받은 영화여서 부담이 없다면 거짓말이다, 전편의 훌륭한 이야기와 웃음 코드를 계승하고자 노력했다"며 "액션과 판타지 어드벤처를 더 크고 사실적으로 담으려 노력했다, 관람이 아닌 체험을 드리기 위한 영화로 만들려 노력했다"고 설명했다. 

강하늘과 한효주는 전작인 '해적: 바다로 간 산적'의 손예진, 김남길, 유해진 등의 배우들과 인연이 없지 않다. 그 때문에 영화 출연 적 전작 출연 배우들에게 조언을 들은 것이 있느냐는 질문이 나왔다.

강하늘은 "따로 들은 내용은 없다"면서 "이 작품은 예전의 '해적: 바다로 간 산적'과는 다른 느낌으로 대본이 나왔고 이미 내가 본 '해적'의 분위기와 캐릭터도 다르고 하나하나의 매력과 다르다, '해적'에 이어지는 내용이라기 보다 아예 다른 영화를 찍는 느낌으로 참여했다"고 설명했다. 한효주는 "'해적: 바다로 간 산적'이 워낙에 인기가 많았다, 인기있는 전작이 있는 작품인데, 전작의 뒤를 이을 수 있다는 것을 굉장히 영광스럽게 생각하고, 누가 되지 않게 열심히 최선을 다해서 찍어야겠다는 생각도 했다"고 말했다. 

김성오는 비슷한 시기 개봉하는 '킹메이커'에서는 설경구의 참모로, '해적: 도깨비 깃발'에서는 강하늘의 부하로 등장한다. 그는 강하늘과 설경구를 비교하는 질문에 대해 "강섭(김성오의 배역)이 볼 때는 무치(강하늘의 배역)라는 인물이 철없는 두목, 이런 느낌이다, 사실 정은 더 간다"며 "(무치는)인간적이고 손이 많이 가는, 나 없이 어떻게 할 수 없는 캐릭터"라고 소개했다. 

한효주는 지금까지 선보이지 않았던 새로운 카리스마를 보여준다고 알렸다. 변신을 위해 노력을 많이 기울였다고. 그는 "몸을 많이 써야하는 액션이 있고 배우로서 보여주지 않은 얼굴을 보여줘야 해서 준비 기간이 길었다"며 "검술을 배우고 와이어 액션에 수중 훈련을 하는 등 할 수 있는 준비들을 탄탄히 했다"고 말했다.

또한 "의상이나 헤어나 비주얼적인 것도 어떻게 하면 신경을 많이 쓴 부분일 수밖에 없었던 게 자칫 잘못하면 가짜처럼 보일까봐 (걱정했다)"며 "최대한 캐릭터를 살리면서 인간적으로 있을 수 있는 사람이라는 생각이 들 수 있게, 연구도 많이 하고 신경도 많이 썼던 부분이다"라고 알렸다. 

한효주는 '해적: 도깨비 깃발' 이후에는 "액션 하면 한효주"라는 이야기를 들을 정도로 몸을 사리지 않았다. 그는 "열심히 했다, 해내야 하니까"라며 "이번에 검을 처음 잡았다, 처음 잡았는데 '아차' 싶었다, 생각보다 낯설고 이런 동작이 어색하고 잘 못해내면 어떡하지 하면서 열심히 연습했다"고 회상했다. 

이어 "하루에 몇 시간씩 검을 휘두르는 연습하고, 찍어서 모니터링하고, 열심히 해서 후회없을 만큼 열심히 연습했다"고 말했다. 

그러면서 한효주는 "(강)하늘씨가 얄미웠다, 나는 열심히 연습해서 하는데 하늘씨는 정말 현장에서 팍 팍 하는데 너무 빠르고 시원하게 잘하더라, 공부를 열심히 안 하는데 잘 하는 느낌이었다"고 말하기도 했다. 

이에 강하늘은 비슷한 칭찬으로 화답했다. 그는 "(한)효주 누나한테 깜짝 놀랐던 것은 프로페셔널한 느낌이 있었다"며 "연습을 많이 한 게 티가 안 나는데 찍으면 그냥 잘하더라, 그 속에 연습이 많이 있었을 거다, 그런데 현장에서는 너무 부드러울 정도로 잘해내고, 잘 하니까 그게 멋있었다"고 말했다.

강하늘은 이광수와의 '케미'를 자랑하기도 했다. 그는 '평양성' 이후 11년 만에 이광수와 같은 영화에서 만났는데 "과장이 아니고 정말 사실 광수 형이랑 따로 만나 대사 연습 하는 것도 아니었는데 현장에서 맞춰 보고 하면 너무 잘 풀린다"고 말했다. 

그러면서 그게 광수형의 가장 큰 능력이지 않을까, 나를 편하게 해주고 내가 하는 모든 것이 믿고 하게 만들어주니 그게 좋았다"고 덧붙였다. 

이광수 역시 "공교롭게도 (강)하늘이랑 첫 영화, (한)효주랑 첫 드라마를 같이 했다, 하늘이와 모든 촬영이 다 기대되지만, 하늘이랑 같이 촬영하는 신 전날이면 너무 기대가 되더라"고 말했다. 

강하늘은 "내가 (캐릭터 특성상)머리 때문에 2주에 한 번 파마를 했어야 했다, 그런데 키 때문에 형이 항상 내 파마약 냄새를 맡았었다"며 코믹한 에피소드를 전달하기도 했다. 

엑소 세훈(오세훈)은 이번 영화를 통해 처음으로 '영화 배우'로 크레딧에 이름을 올리게 됐다. 그는 "첫 스크린 데뷔인데 사실 너무나 훌륭한 선배님들과 함께여서 너무 좋고 영광이었다"면서 "배우로서 말고 인간적으로 너무 좋은 사람들을 내가 만난 것 같아서 그 부분에서 영화를 찍기 잘했다고 생각했다"고 소감을 밝혔다. 

그는 영화 배우로 먼저 이미지 변신에 성공한 엑소 멤버 디오로부터 조언을 들었느냐는 질문에 "조언은 듣지 못했고, 응원은 많이 해줬다"고 짧게 대답하기도 했다. 

김정훈 감독은 '쩨제한 로맨스'(2010) 성동일, 권상우 주연 '탐정: 더 비기닝'(2015)의 연출을 맡아 흥행을 이끈 바 있다. 특히 '탐정: 더 비기닝'에서 만난 바 있는 권상우와는 또 한 번 재회했는데, 이번에 그는 권상우에게 악역을 제안해 새로운 캐릭터를 함께 창조해냈다. 

김 감독은 "배우에게도 한 번도 해보지 않은 역할에 도전하는 것은 설레고 즐거운 그런 마음인 것 같다"며 "전작 '탐정'에서 권상우씨를 너무 찌질하게 만들어서 이번에는 궈상우씨가 가진 카리스마와 남성적 매력을 담아보려고 했고, 새로운 권상우의 매력에 빠지실 거라고 생각한다"고 자신감을 보였다. 

한편 '해적: 도깨비 깃발'은 내년 1월 개봉한다.