최시원은 탁재훈, 이상민, 김준호, 임원희 등 '돌싱포맨'을 만나 연애, 사랑에 대한 얘기를 나눴다. 이 가운데 최시원은 연애를 하게 되면 여자친구 외에는 철벽을 치는 '철벽남'으로 변신한다고 해 설렘을 유발했다. 

이날 최시원은 호감 시그널을 판별하는 방법에 대해 전화를 언급했다. 그는 "전화 통화가 제일 좋은 것 같다. 통화하면 상대방 온도가 느껴진다. 난 그렇더라"라며 "이 사람이 나에 대해서 어떻게 생각하는지 알 수 있다"라고 밝혔다. 

이에 이상민은 조언을 들어야 할 임원희가 그걸 못 알아챈다며 안타까워했다. 그러자 정용화는 "상대방이 일하고 있는 사진을 보냈다면 호감인 것"이라고 거들었다. 임원희는 "그건 호감이지~ 그 정도도 모를까 봐"라며 허세를 부려 웃음을 샀다. 

이상민은 "형은 그 문자를 보자마자 달려가지 않냐, 절제해야 해"라고 현실적인 조언을 했다. 임원희는 "급한 건 맞아"라며 "내가 여자를 못 기다려 주더라. 꼭 사귀어야 하는데 기다려 달라고 하니까 내가 그만 보자고 한 적도 있었다"라고 털어놨다. 

최시원은 평소 매너가 좋기로 유명하다고 전해졌다. 하지만 당연하게 생각한 매너 때문에 오해를 산 적이 있었다고. 그는 "정말 친했던 지인이 있었다. 밖에 비가 오는데 저만 우산이 있고 상대방은 없는 거다. 차까지 우산을 씌워줄 수 있지 않냐, 당연하지 않냐. 저는 그렇게 배웠다"라고 회상했다.

이어 "우산을 씌워주고 가는데 상대방이 대뜸 '이런 걸 나한테 왜 하냐'고 묻더라. 그때 당황했다"라면서 "너무 오래된 기억이긴 한데 너무 당황하고 상대방의 리액션이 기분 나빠서 우산을 그냥 주고 왔다"라고 덧붙였다. 이를 들은 '돌싱포맨'은 최시원의 매너가 원래도 유명하다며 의도치 않게 오해를 줄 수 있다고 입을 모았다. 

특히 최시원은 연애 스타일을 공개해 눈길을 모았다. "제가 여자친구가 생기면 (여자친구에게) 약속하는 게 다른 이성이랑 밥 먹는 걸 안 한다. 둘이 술 먹는 것도 안된다"라며 다른 여자들에게는 철벽을 친다고 밝혔다. 

이를 들은 이상민은 "나이가 들면서 중요한 건 사랑의 기술이 아니라 싸움의 기술이다. 잘못 싸우면 우리처럼 돼"라고 해 웃음을 자아냈다. 최시원은 "웬만해서는 여자친구와 안 싸우고 싶다. 그래도 싸워야 할 때는 싸워야 그게 건강한 것 같다"라는 생각도 털어놨다.